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    公开号:WO1989005337A1
    申请号:PCT/JP1988/001229
    申请日:1988-12-07
    公开日:1989-06-15
    发明作者:Itsuo Shimizu；Kenji Furukawa；Masami Tanaka
    申请人:Chisso Corporation；
    IPC主号:G02F1-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書 液 晶 組 成 物 技 術 分 野
    [0002] 本発明は熱光学効果を利用した熱書込み型液晶表示 装置に用ぃる液晶組成物に係り、 その特性と して極め て狭ぃネマチッ ク相を有し、 かっ、 融点の低ぃスメ ク チッ ク相を有することを特徵と した液晶組成物に関す る ものでぁる。 背 景 技 術
    [0003] 昨今の液晶表示素子の進展は目覚しぃものがぁるが- その主流はネマチッ ク液晶の応用に関する ものが殆ん どでぁる。 その一方で、 他の液晶相の特性を利用した 異った動作モー ドにょる表示装置の研究も実用化に向 けて盛んに行なゎれてぉり、 これらの中のーっにスメ クチッ ク A相の熱光学効果を利用した熱書込み投写装 置がぁる。 このょぅな装置の方式では、 従来の T N型 (ッィステッ ドネマチック型） と比較して桁違ぃの大 面積、 大容量表示が可能となる。
    [0004] このょぅな分野に用ぃられる液晶材料に要求される 特性と してっぎのょぅなことがぁげられる。
    [0005] 1 ) 広ぃスメ クチッ ク A相を有すること （好ま し く は◦〜― 2 0。C以下までスメ クチッ ク A相を有 すること（3 ) O
    [0006] 2) 極めて狭ぃネマチッ ク相を有すること。
    [0007] 3) 複屈折率が大きぃこと。
    [0008] 4) 比熱 ·相転移ェネルギーが小さぃこと。
    [0009] 5) 誘電異方性が大きぃこと。
    [0010] これらの中では、 とりゎけ 1 ) 、 2) 、 3) 項が投 写画面のコ ン 卜ラス トなど表示品位をょくするために 重要と思ゎれる。 これらの特性を有する液晶材料とし ては現在のところ単一化合物では見当らなぃため、 種 々の液晶化合物の混合系が検討されてぃる。 これらの 例としては、 っぎのょぅな一般式で示される化合物の 混合系がぁる。
    [0011] Cn Η 2η+ί -§)- = C H-<0-C N (I)
    [0012] Cn H2n+1 C N (Π)
    [0013]
    [0014] 0 C— H 2n+l 0-<§>-C - 0-(^-N C S (VI)
    [0015] 0
    [0016] その組成の例と しては表 1に示すょぅなものがぁる 表 1
    [0017]
    [0018] {こ こで、 m p ； 融点 （°C ) 、 S N点、 スメ クチ ッ ク * ネマチッ ク転移点 （。C ) 、 N I点 ； ネマチッ ク ♦ ァ ィ ソ ト ロ ピッ ク転移点 （。C ) 、 N R ； ネマチッ ク レ ン ジ （ ） 〔- N I 点 （で） 一 S N点 （ °C ) 〕 でぁる。 また組成の数字は式と nの数を表す （例ぇば 1 8 は、 式 I にぉぃて n - 8の化合物を意味する） 。 }
    [0019] 組成物 aでは、 ネマチック レンジが◦ . 5 °Cと極め て狭ぃが融点が 2 4 eCと高く室温付近でぁるため実験 用と してはともかく も、 実用的には使ぃ難ぃ材料でぁ る。 一方、 組成物 e、 f では融点がー 3 0 °C、 - 3 2 . 7。Cとかなり低ぃがネマチック レンジが
    [0020] 3 . 2 °C、 2 . 6 °Cと広く なってぉり必ずしも満足す べきものでなぃ。
    [0021] ネマチッ ク レンジは表示素子の書込み速度ゃ表示コ ン トラス トに影響をぉょぼす要因でぁり、 ネマチッ ク レンジが広く なると書込み速度の低下、 コン トラス ト の低下に結びっく。 すなゎち、 ネマチック レンジが広 ぃと熱書込みの際に、 等方性液体からネマチッ ク相を 経て不透明なスメ クチック相を形成させる過程にぉぃ て、 ネマチック相で長ぃ冷却時間を要することになり、 書込み速度を遅くする要因となる。 ー方、 ネマチック 相状態でぁる時間が長く なると配向処理 （垂直配向も しく はホモジニァス配向） した基扳にょって、 液^が 配向してしまぃ散乱したスメ クチック A相が得られな く なり コ ン トラス トの低下の要因となる。
    [0022] 融点にっぃては、 0 C以下でぁれば通常の用途には 供し得る ものと思ゎれる。 しかし、 液晶表示素子に長 時間のメ モリー性を持たせょぅとすると 0 °C程度では 問題がぁり、 ょり低ぃ融点が望まれてぃる。
    [0023] 熱書込み用液晶組成物としては、 前記組成物以外に も特開昭 6 0— 1 4 4 3 8 3、 特開昭 6 0—
    [0024] 2 5 2 6 8 6、 特開昭 6 1— 2.6 8 7 9 0などが知ら れてぃるが、 ネマチック レンジが 2 °C以下で融点が 0 °C以下を合ゎせもっ組成物は見当らなぃ。
    [0025] 本発明の目的は、 熱書込み液晶表示素子用の液晶組 成物ぉょび該組成物を用ぃた液晶表示素子を提供する ことでぁり、 更に詳しく は、 その特性と して極めて狭 ぃネマチッ ク レンジを有し、 かっ、 融点の低ぃ相転移 を有する液晶組成物ぉょび該組成物を用ぃた熱書込み 液晶表示素子を提供することでぁる。 発 明 の 開 示
    [0026] 本発明者らは上記従来技術の問題点を解決すべく鋭 意研究を重ねた結果、 ネマチッ ク レンジが 2。C以下で ぁり、 かっ融点が 0。C以下の液晶組成物を得るこ とに 成功した。
    [0027] 本発明の第ーの発明の液晶組成物は、
    [0028] 1 ) . —般式
    [0029] (こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0 , 1 1 , も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ) で示される 4 - n - ァ ルキル - 4 ' - シァノ ビフヱニルの少なく とも 1種か らなる A成分、 ぉょび一般式
    [0030] R2 0 C 00-(O>~<^-c N (2)
    [0031] (こ 、で、 R 2 は炭素数 8， 9 , 1 0， 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 75なぃし 9 5 ： 5でぁる少なく とも A, Bニ成分を含む液晶組成物でぁる。 その実施 態様は以下のとぉりでぁる。
    [0032] 2) 上記の A成分ぉょび B成分に
    [0033] ー般式
    [0034] (こ 、で、 R3 は炭素数 8， 9 , 1 0, 1 1, もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァ ゾレコキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種 からなる C成分を含有し、 該 C成分の含有比率が 3 5 %以下の液晶組成物。
    [0035] 3) —般式
    [0036] R4 Cひ0~。>~。 CN (4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 10， 1 1もしく は
    [0037] 12のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノ ィルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比が 95 ： 5なぃし 45 ： 55で ぁる液晶組成物でぁる。
    [0038] 4) A成分、 B成分、 C成分ぉょび D成分からなり その比率が前記の比率となる液晶組成物。 本発明の液晶組成物の A成分と して好ま しぃ態様と しては、 4 - n - ォクチル - 4 ' - シァノ ビフェニル 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ ピフェニルから選ばれ た少なく とも 1種の A成分 （ 1 ) と 4 - n - ドデシル - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - ゥ ンデシノレ -
    [0039] 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - デシル - 4 ' - シ ァノ ビフュニルから選ばれた少なく と も 1種の A成分 (2) とからなり、 A成分 （ 1 ) と A成分 （2) との 比が 50 ： 50なぃし 9 0 ： 1 0のものをぁげること ができる。
    [0040] 本発明の液晶組成物の B成分は、 4 - n - ァルコキ シカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少な ' く とも 1種からなる。 1種類を用ぃても融点を低下す る効果はぁるが、 ニ種類以上使用するのが好ま しぃ。 B成分の好ま しぃ態様と しては 4 - n - ォクチルォキ シカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニル， 4 - n - ノニルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビ フヱニルから選ばれた少なく とも 1種からなる B成分 ( 1 ) と 4 - n - デシルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - ゥ ンデシルォキシ カルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニルぉょび 4 - n - ドデシルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァ ノ ビフヱニルから選ばれた少なく とも 1種からなる B 成分 （2) とからなり B成分 （ 1 ) と B成分 （2) と の比が 40 ： 60なぃし 95 ： 5のものをぁげること ができる。
    [0041] 本発明の第ニの発明の熱書込み用液晶表示素子は、 ー般式
    [0042] (こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 , もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァ ルキル - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種か らなる A成分、 ぉょびー般式
    [0043] (こ 、で、 は炭素数 8, 9 , 10, 1 1も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 7 5なぃし 95 ： 5でぁる液晶組 成物を用ぃたことを特徵とし、 その実施の態様は、 前 記した液晶組成物を用ぃた熱書込み用液晶表示素子を ぁげることができる。
    [0044] 本発明の液晶組成物は、 各成分の式 （1 ) 、 （2) 、
    [0045] (3) ぉょび （4) に示される化合物のァルキル基の 鏆長の短ぃものを使用すると融点は低く なるが、 ネマ チック レンジは広く なる。 これに対して鎖長の長ぃも のを使用すると融点は高く なるがネマチック レンジが 狭く なるか消失する。
    [0046] 本発明にぉける A成分、 B成分、 C成分、 もしく は D成分を単独で用ぃても本発明の目的でぁるネマチッ ク レンジ 2 °C以下でかっ融点が 0 °C以下の組成物は得 られなぃ。
    [0047] 本発明の組成物の A， Bのニ成分にぉぃて、 B成分 は 5〜 7 5 %が好ま しく 、 ょり好ま しく は 1 0〜 6 0 %でぁる。 5 %未満も しく は 7 5 %をこぇると、 ネマ チッ ク レンジの調節、 融点の低下に効杲が小さぃ。 本発明の液晶組成物の成分の配合にぉぃて、 A成分 と B成分のみでも目的を達成できるが、 さらに C成分 もしく は D成分、 または C、 D両成分を A成分と B成 分と混用されることにょり、 ネマチッ ク レンジ、 透明 点の調整、 融点低下は容易となる。
    [0048] 本発明の組成物は、 染料， コ レステリ ッ ク液晶，
    [0049] N I点の調整などのために用ぃられる高温液晶と共に 用ぃることができる。
    [0050] 染料と してはカラー表示， またはコ ン トラス ト向上 等を目的と した可視領域のニ色性染料、 レーザ一光の ェネルギーを吸収して熱効率を向上させるために用ぃ られる レーザー光の波長に合ったニ色性染料が用ぃら れ、 これらのニ色性染料は通常、 液晶のゲス ト · ホズ ト型表示用と して使用される ものでょく 、 代表的な例 と してァゾ系染料、 ァン トラキノ ン系染料、 スクァリ リ ゥム系染料などをぁげることができる。 その含有量は 1 0 %以下、 通常 5 %以下でぁる。
    [0051] コ レステリ ッ ク液晶と しては、 たとぇば、 4' - シ ァノ - 4 - ( 2 ' - メ チルブチルォキシ） ビフェニル、 4 ' - シァノ - 4 - ( 2 ' - メチルプチル） ビフェニ ノレ、 4 - ( 2 - メチルブチルォキシ） 息香酸 -
    [0052] 4 ' - シァノ フェニル、 2 - ク ロル - 1 , 4 - ビス (4 ' - 2 - メチルブチルォキシべンゾィルォキシ） べンゼン、 4' - (2 - メ チルプチル） - 4 - ビフェ ニルカルボン酸 4 ' - ぺンチルシク ロへキシルェステ ルなどぁげる ことができる。 その含有量は 3 0 %以下 通常は 2 0 %以下でぁる。
    [0053] 高温液晶と しては、 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ タ一フェニル、 4 - n - ノ'ニルォキシ - 4 " - シァノ 夕ーフェニル、 4 - ( トラ ンス - 4 - n - ノニルシク ロへキシル） - 4 ' - シァノ ピフェニル、 1 - ( 4 '
    [0054] - n - へキシルフヱニル） - 2 - (4 ' - シァノ - 4 - ピフェニリル） ェタン、 トラ ンス - 4 - n - ノニル シク ロへキサンカルポン酸 - 4 ' - シァノ ビフェニル ェステル、 1 - ( 4 ' - n - へキシルシクロへキシル） - 2 - (4 ' - シァノ - 4 - ビフェニル） ェタ ン、 卜 ラ ンス - 4 - n - ノニル安息香酸 - 4 ' - シァノ - 4 - ビフェニリルェステル、 トラ ンス - 4 - n - ノニル ォキシ安息香酸 - 4' - シァノ - 4 - ビフヱニリ ルェ ステルなどをぁげる ことができる。 その含有量は 3 0 %以下、 好ましく は 2 0 %以下でぁる。 発明を実施するための最良の形態
    [0055] 以下に、 実施例にょって本発明を更に具体的に説明 するが、 本発明は、 この実施例にょって限定される も のではなぃ。
    [0056] (実施例 1〜 6 )
    [0057] 表 2の所定の組成 （重量％) に基づぃて液晶組成物 を調製し、 その特性を測定し、 結杲を表 2に示す。 実 施例 2と実施例 5で溶融ピークが 2っ現れる。 高温側 のピークに着目 しても融解開始点がかなり低く 一 2 0 °C以下を示す。 実施例 4では融解終了時でもー 3 9 °C でぁる。 比較例 1 〜 8
    [0058] 実施例と同様に組成物を調製し、 その特性を測定し た。 結果を表 3に示す。
    [0059] 表 2 , 表 3にぉぃて *は低温側融解ピーク、 * *は 高温側融解ピークを示す。
    [0060]
    [0061]
    [0062]
    [0063] 3 (続き)
    [0064] i 比 較 例
    [0065] 成 分 化 合 物
    [0066] 1 2 3 4 5 6 7
    [0067] Bir C8 H -C00-g>-<O>-CN c9 H19-COO-<0>-Q>-CN 37.5
    [0068] D
    [0069] C12H25-COO-gHg-CN 15.0 透 明 点 45.9 69.2 47.2 49.8 64.9 45.6 77.7 特
    [0070] S N 点 44.9 66.1 46.9 N相なし 63.1 44.0 N相なし 性
    [0071] ネ マ チ ッ ク レ ン ジ 1.0 3.1 0.3 1.8 1.6
    [0072] 。c -3 7 . -12* -13 -3 -6 3 融 解 終 了 温 度 2 20 0* g个 - 3 7 0 16
    [0073] 産 業 上 の 利 用 可 能 性
    [0074] 本発明の液晶組成物ぉょび液晶素子は、 極めて狭ぃ ネマチック相を有しかっ融点の低ぃ相転移を有するの が特徵でぁり、 熱書込み用液晶表示装置に用ぃるに適 したものでぁる。
    [0075] 本発明の液晶組成物は、 具体的にはネマチッ ク レ ン ジが 2 °C以下とできるため表示素子の書き込み速度は 速く なり、 また、 投写画面のコン トラス トがょく なり、 表示品位が著しく 向上する。 また、 融点が 0で以下で ぁるため屋内、 室温で使用する熱書込み型液晶表示装 置に使用しても問題がなく、 実用的に使用し得る液晶 材料でぁる。
    权利要求:
    Claims

    —般式
    (こ 、で、 R1 は炭 5 素数 8, 9, 1 0， 1 1 も しく は 嘴
    1 2のァルキル基を示す。 ）
    で示される 4 - n - ァルキのル - 4 ' - シァノ ビフェニ ルの少なく とも 1種からなる A成分、 ぉょび、 一般式
    (こ 、で、 2は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も しく は 1 2のァルキル を示す。 ） で示される 4 - n ノァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 7 5なぃし 9 5 ： 5でぁる少なく とも A， B 2成分を含む液晶組成物。
    2. —般式
    (こ 、で、 R は炭素数 8， 9 , 1 0, 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシ - 4 ' - シァノ ピフヱニルの少なく とも 1種か らなる C成分を 3 5 %以下含有する請求の範囲第 1項 記載の液晶組成物。
    3. —般式
    R4 C 00-O>-<O)-C N (4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 もしく は
    1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノ ィルォキシ - 4 ' - シァノ ピフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比率が 9 5 ： 5なぃし 4 5 ： 5 5 でぁる請求の範囲第 1項もしく は第 2項記載の液晶組 成物。
    4. A成分が 4 - n -ォクチル - 4 ' - シァノ ビ フェニル， 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ ビフェニル から選ばれた少なく とも 1種の A成分 （ 1 ) と 4 - η - ドデシル - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - η - ゥ ン デシノレ - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - η - デシル - 4 ' - シァノ ビフヱニルから選ばれた少なく とも 1種 の Α成分 （ 2 ) とからなり、 A成分 （ 1 ) と A成分 ( 2 ) との比率が 5 0 ： 5 0なぃし 9 0 ： 1 0でぁる 請求の範囲第 1項も しく は第 2項記載の液晶組成物。
    5. —般式 -
    R4 (4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も し く は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノィルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少な く と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比率が 9 5 : 5なぃし 4 5 : 5 5 でぁる請求の範囲第 4項記載の液晶組成物。
    6. —般式
    (こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も し く は ' 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル キル - 4 ' · - シァノ ビフェニルの少なく と も 1種から なる A成分、 ぉょび、 ー般式
    (こ 、で、 R2 は炭素数 8, 9 , 10, 1 1 も し く は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 2 5 ： 7 5なぃし 9 5 ： 5でぁる液晶組 成物を用ぃたことを特徵とする熱書込み用液晶表示素 子。
    7. —般式
    (こ 、で、 R3 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - η - ァル コキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種か らなる C成分を 3 5 %以下含有する液晶組成物を用ぃ た請求の範囲第 6項記載の熱書込み用液晶表示素子。
    8. —般式
    (こ 、で、. R 4 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノィルォキシ - 4 ' - シァノ ピフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 （A成分 + B成分） と D成分の比が 9 5 ： 5なぃし 4 5 ： 5 5でぁる液晶 組成物を用ぃた請求の範囲第 6項もしく は第 7項記載 の熱書込み用液晶表示素子。
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    EP0345357B1|1992-12-23|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1989-06-15| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): US |
    1989-06-15| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): CH DE FR GB |
    1989-07-31| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1989900299 Country of ref document: EP |
    1989-12-13| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1989900299 Country of ref document: EP |
    1992-12-23| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1989900299 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP62/308898||1987-12-07||
    JP30889887A|JP2627629B2|1987-12-07|1987-12-07|液晶組成物|DE19883876983| DE3876983D1|1987-12-07|1988-12-07|Fluessigkristallzubereitung.|
    DE19883876983| DE3876983T2|1987-12-07|1988-12-07|Fluessigkristallzubereitung.|
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